Diversity of coordination mechanisms to support transactions. Farmer-buyer relationships and farmer performance in the Brazilian pork chain

Promotie

Production of medium-chain a,w-bifunctional monomers from fatty acids and n-alkanes

Youri van Nuland, promovendus bij Bioprocess Engineering is er nu in geslaagd om met AlkB toch de gewenste omzetting van alkanen tot alkaandiolen te realiseren. Hij rustte een E. coli stam uit met AlkB en een alcohol acetyltransferase (AAT). De AAT laat de door AlkB gevormde hydroxygroep reageren met azijnzuur tot een ester voordat het verder kan oxideren. Verrassend was dat AlkB nu wel in staat was ook het andere eind van het alkaan te oxideren tot een hydroxygroep en dat ook weer met azijnzuur te laten reageren.

Promovendus YM (Youri) van Nuland MSc
Promotor prof.dr. G (Gerrit) Eggink
prof.dr. JPM (Johan) Sanders
Copromotor dr. RA (Ruud) Weusthuis
Organisatie Wageningen University, Bioprocess Engineering
Datum

vr 20 oktober 2017 16:00 tot 17:30

Locatie Aula, gebouwnummer 362
Generaal Foulkesweg 1
362
6703 BG Wageningen
0317-483592

Alkaandiolen zijn alkanen met aan de uiteinden een hydroxy groep. Ze worden als monomeren toegepast in de productie van polyesters, polyurethanen, etc. De alkaandiolen die nu op de markt zijn worden vaak gemaakt uit butadieen of benzeen via een aantal energie intensieve oxidatie- en reductiestappen waarbij veel broeikasgas als kooldioxide en lachgas vrijkomt.

Het ligt voor de hand om deze alkaandiolen rechtstreeks uit alkanen te maken, door beide uiteinden te oxideren. Deze omzetting heeft de genoemde nadelen niet. Het realiseren van deze omzetting staat daarom sinds het begin van de petrochemie hoog op het wensenlijstje.

Er zijn twee redenen waarom dit nog niet gelukt is:

  1. Organische chemische technieken zijn niet specifiek genoeg om alleen de buitenste koolstofatomen te oxideren. Ook de binnenste oxideren, en dat leidt tot de vorming van ongewenste bijproducten.
  2. De oxidatie stopt niet bij de vorming van hydroxygroepen. Vaak gaat de oxidatie door zodat de hydroxygroepen worden omgezet in carboxygroepen, of totdat het hele molecuul geoxideerd is tot kooldioxide en water.

Enzymen zoals alkaanhydroxylase (AlkB) is wel in staat zeer specifiek alleen de buitenste koolstofatomen te oxideren. Ook zij overoxideren de hydroxygroepen helaas verder door. Bovendien zijn ze in staat om slechts één kant van het alkaanmolecuul te oxideren.

Youri van Nuland, promovendus bij Bioprocess Engineering is er nu in geslaagd om met AlkB toch de gewenste omzetting van alkanen tot alkaandiolen te realiseren. Hij rustte een E. coli stam uit met AlkB en een alcohol acetyltransferase (AAT). De AAT laat de door AlkB gevormde hydroxygroep reageren met azijnzuur tot een ester voordat het verder kan oxideren. Verrassend was dat AlkB nu wel in staat was ook het andere eind van het alkaan te oxideren tot een hydroxygroep en dat ook weer met azijnzuur te laten reageren.

De gevormde ester van een alkaandiol met twee azijnzuur moleculen is gemakkelijk om te zetten naar het gewenste alkaandiol.

Youri heeft deze omzetting op labschaal aangetoond met alkanen variërend van n-butaan tot n-decaan. Verder optimalisatie en schaalvergroting is nodig om er een industrieel proces van te maken.

Op de vinding is een patent aangevraagd.